Du wählst in Vegasaur »Editing/Quick Properties«, wählst dort »Crossfade«, stellst in dem Klappmenü eine Liste von Übergängen, die in die Auswahl kommen sollen, zusammen und wählst dort »Random« für die Zufallsauswahl.
Dann einfach alle Timeline-Events, die bearbeitet werden sollen, auswählen und Quick-Properties-Fenster per »Apply« die Übergänge anwenden.